Реакции на мономолекулно нуклеофилно заместване SN1

[Esc] спира анимацията

Първи стадий (скоростопределящ): Бавно се откъсва бромиден йон от субстрата и се образува планарен карбениев йон (карбокатион).

Втори стадий: Бърза атака на нуклеофила върху положително заредения въглероден атом и образуване на нова s-връзка. В горния пример ролята на нуклеофил играе разтворителят метанол, а в долния - водата. Следва бързо елиминиране на протони от получените оксониеви йони. Ако в хода на реакцията възниква нов стереоцентър, се получава рацемична смес! В горния пример е дадено получаването на рацемичен 2-метоксибутан.

[Esc] спира анимацията

И. Иванов © 12 Февруари 2003 г.